L'origine de la ville est ancienne car dès le Vème siècle, les populations Carnutes accueillent les ermites Déodat Beaumaire, qui sans doute ont quitté le monastère de Chabris-sur-Cher pour mener une vie d'ermites.

Beaumaire s'isole semble-t-il dans l'île tandis que Déodat établit sa cellule près du hameau de l'Ecuelle (aujourd'hui à 2 km du bourg en direction de Blois par Montlivault) puis s'installe par la suite dans une grotte vouée au culte de eaux et christianise les populations environnantes. Déodat aurait reçu la visite de Clovis qui lui aurait donné terre, or et argent qui l'aideront dans sa tâche de missionnaire.

 

A sa mort vers 530, ses disciples l'ensevelissent dans la grotte païenne préexistante, édifiée en crypte sur laquelle on bâtit une première chapelle (il y eu 4 édifices construits, l'église actuelle date de la renaissance). Cette sépulture fût par la suite déplacée et est aujourd'hui accessible par l'église du village.

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Les pèlerins affluent et le village se développe. Des tombes mérovingiennes (rue creuse actuelle) attestent de la présence d'un village avant le VIllème siècle. Au moment des invasions normandes (IXème), le sanctuaire est endommagé mais sera reconstruit puis rattaché à l'abbaye de Pontlevoy, à charge d'entretien un vicaire comme prêtre ainsi qu'un prieur veillant sur les reliques des deux saints, le village devient alors une paroisse. Ce n'est qu'à partir du XIIIème siècle que le bourg, déjà protégé au Nord par la Loire, s'entoure de murailles et de tours encore visibles de nos jours, jouant un rôle de protection au XVème siècle pendant la guerre de cent ans, les déodatiens revendiquant à tord le passage de Jeanne d'Arc sur le chemin d'Orléans.

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A la fin du XVème siècle, au cours d'un pèlerinage vers Cléry, Louis XI offre une châsse pour abriter les reliques exhumées de Saint Dyé, Elle fut exposée quelques années mais volée sans doute par la suite. Sur la route de Tours à Orléans, la ville a été traversée par les convois funèbres de Louis XI (inhumé à Cléry), Charles VIII (mort à Amboise) et Anne de Bretagne (épouse de Louis VIII).

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Ville de pèlerinage, ville fortifiée, Saint Dyé devient un port qui prendra de l'importance avec la construction de Chambord. A la renaissance, nombreux sont ceux qui, œuvrant à la « grande entreprise », logent dans la ville en expansion. Ainsi à cette époque, on ne compte pas moins de 12 hostelleries, auberges dont 7 dans la grande rue.

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Les gens de la Cour et des personnages illustres font étapes ou résident à Saint-Dyé : François ler en 1523, D'Artagnan, Jean de la Fontaine en 1653, Stanislas Leczinski (roi de Pologne et beau-père de Louis XV) en 1727, Le maréchal de Saxe (nommé gouverneur à vie de Chambord en 1748 par Louis XV).

 

La prospérité est certaine jusqu'en 1773, date de l'ouverture de la route royale de paris vers l'Espagne sur la rive droite. C'est l'industrie du coton qui fait la richesse du village liée au transport fluvial. La viticulture prendra ensuite le relais jusqu'au début du XX" siècle.

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